Karacahisar Kalesi, Eskişehir’de Porsuk Çayı’nın yanındaki bir plato üzerinde kurulmuş Bizans kalesidir. Anadolu Selçuklu Devleti sınırına kadar dayanıyordu ve kale tekfuru, diğer Bizans tekfurları gibi Anadolu Selçuklu Devleti’ne vergi veriyordu. Osman Bey, Söğüt’e yerleştikten sonra Karacahisar tekfuru Osman Bey’e düşmanca davrandı ve 1288’de Osman Bey tarafından fethedildi. Osman Bey, Türkleri Karacaşehir’e yerleştirdi. Halk, Eskişehir’e gidip Karacaşehir’deki camide hutbe okutmak istedi ve Şeyh Edebali’nin yardımıyla Osman Bey buna izin verdi (1299). Böylece Osmanlı Devleti’nin temeli atılmış oldu.